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Hugh Hefner se casó tres veces y tuvo cuatro hijos. Su primer matrimonio fue en 1949 con Mildred Williams, también conocida como “Millie”. Los dos se conocieron en la Universidad Northwestern y tuvieron una relación romántica durante un año antes de darse el “sí quiero”. Ellos tuvieron dos hijos: Christie (nació en 1952) y David (nació en 1955).
Cuando Millie y Hefner se divorciaron, Christie tenía apenas 5 años de edad y se mudó con su madre a Wilmette, Illinois, donde fue a la escuela.
Luego Hefner se casó con Kimberly Conrad. La pareja se casó en 1989 pero el matrimonio fracaso y se divorciaron en 2010. Ella fue Miss Enero 1988 y se convirtió en la Playmate del Año en 1989. En el tiempo que estuvieron casados procreron dos hijos: Marston, nació en 1990, y Cooper, nació en 1991.
Cuando Christie se graduó de la universidad, trabajó como escritora independiente antes de regresar a Chicago y empezo a trabajar en Playboy. Después de cuatro años de trabajo en la empresa, fue ascendida a vicepresidenta. Luego, en 1982, Christie fue nombrada presidente de Playboy Enterprises y fue nombrada presidente del consejo y CEO en 1988.
Pero en 2008, Christie decidió renunciar a su posición. El 31 de enero de 2009 se fue oficialmente de Playboy Enterprise.
Después de dejar Playboy, Christie pasó más tiempo haciendo trabajos de caridad y dijo que su inspiración nació cuando Barack Obama fue elegido como presidente.